С просроченным ВНЖ и речевутой на продление можно пересечь границу с ЕС (не Италия) совместно с супругом гражданином ЕС? Или только въезд напрямую в Италию с такими документами?

Нельзя вьезжать в другие страны ЕС. Проблема не во внешней границе. Сопррвождение гражданина значения не имеет - ну разве что чтобы он посмотрел, как вам будут выписывать штраф за нарушение миграционного законодательства.