На сколько максимум можно запрашивать первый итальянский шенген? если поездок до этого не было. Я бы хотел просто дней на 16, реально это?

Я бы на вашем месте на год сразу просил. Скорей всего так и дадут. В худшем случае в даты поездки +-

Смысл просить 16?

Реально, только вы не запрашиваете визу на какой то срок, вы указываете даты поездки по вашим билетам, а срок визы на усмотрение консула, могут дать однократную под даты, могут короткий мульт, могут длинный, правда при отсутствии визовой истории последнее маловероятно. Главное на 16 дней поездки покажите достаточное количество средств на счёте