Подскажите пожалуйста, что такое УПД-ЖД? Зачем это оформлять на поезд в Калининград?

Упрощенный проездной документ для проезда через границу Литвы ЖД транспортом. Оформляется только гражданами РФ.

УПД-ЖД является специальным документом для однократного транзитного проезда через территорию Литовской Республики в Калининградскую область и обратно. Он действителен не более трех месяцев и выдается бесплатно компетентными литовскими представителями в транзитных поездах до пересечения государственной границы Литовской Республики.

Упрощённое разрешение для проезда через Литву, вместо визы. Если билеты брать в приложении ржд, то есть ссылка на сайт, там заполняете, распечатываете. Если в кассе, то или выдадут бланки, пишете от руки в соответствии с загранпаспортом, или тоже отправят на сайт.

Проблем нет. В поезде отдадите проводник, он вам принесёт уже оформленное упд/"визу", которое будете показывать погранцам.