1) без проблем ли работают российские симки в Португалии? 2) возможно ли купить авто в Португалии? Есть ли какие-то нюансы по документам, которые лучше знать заранее?

симки работают (век бы не видеть спам-звонков в роуминге с российских номеров) авто в португалии (по моему скромному мнению) покупать не стоит. Лучше в соседней испании хотя бы.

Авто купить очень просто, но нужен nif, и адрес с доступом к почтовому ящику, ну и узнать когда ТО проходить и страховку делать...

Выбор никакой и цены конские. Сам покупал в Германии. При покупке за пределами Португалии нужно будет заплатить спец.налог здесь при регистрации, но пишут, что его скоро отменят.