Впервые планирую полететь в Мексику. Еду к русской подруге, навестить её семью. Полёт планирую Москва - Гавана - Мехико.

Через кубу может выйти боком. Если вас не пустят в Мехико и вернут на кубу, то второй попытки не будет. Куба выдаст предписание что улететь можно только в рф и все.

И может еще быть хуже, это по прилету на кубу получить это предписание.

Норм. Но обратные билеты по любому. А ещё рассмотрите в Варадеро и по потом матанзас и гавана. Там классные места. Чтобы Кубу посмотрел не только из окна самолета