С 1 июня надо иметь при себе страховку чтоб в ехать в грузию, а по прилету могу страховку сделать в аэропорту?

Вроде в законе написано при въезде.

И не написано, что можно сделать в ближайшей страховой)

А значит Вам нужна страховка до пограничного контроля.

Тогда её надо делать заранее.