Если не переоформлять и на российских номерах продолжать ездить в Россию из разных стран, проблемы могут быть?

Теоретически могут быть проблемы в Эстонии - в смысле пройдет больше года и потом будет не переоформить бесплатно. Но въезжать в Россию можно будет без проблем - когда въезжаешь на эстонской машине требуется оформление временного ввоза с залогом, по крайней мере если в России прописка осталась - точно требуется.

На российских номерах можете ездить по Эстонии сколько угодно и без ограничений, хоть всю жизнь, тут до российской машины нет ни кому ни какого дела. Главное чтобы была обязательная дорожная страховка, которая будет в 2-3 раза дороже, чем на такую же машину с эстонскими номерами. Проходить техосмотр - нужно будет возвращаться на машине в Россию. И раз в год или полгода нужно будет доезжать до границы, заехать в Россию, снова оформить временный вывоз и назад в Эстонию.