Подскажите пожалуйста можно с ли с немецкой визой полететь в Италию?

Если она мульти, то можно

Въезд лучше через Германию, что бы не было проблем со следующей визой.

Итальянцам все равно. Если вы потом к немцам за визой не пойдете, то ничего страшного.