Своим ходом можно доехать из России до порта в Иране? С какими столкнусь трудностями кроме самой дороги, какие потребуются документы(визы) на пути и так далее?

Можете, легче всего через Армению. Через Азербайджан написал выше. В Туркменистан для граждан РФ нужна виза, говорят её получить трудно. Нестандартный вариант - через Афганистан, люди ездили

Из документов нужен Carnet de passage на машину, в России в данный момент не получить. Есть вариант либо через Швейцарию, либо на границе с помощью помогал договариваться.

Если гражданин РФ - нужна будет иранская виза.