Если мне водительские права выдали в Виннипеге, я могу по ним работать в такси Торонто?

Вы должны иметь местные права.

Можно , но не нужно. Там заработок маленький, машина полностью за ваш счёт. В доставке ещё хуже. Если вам достанется район, где светофоры и пробки , то чистыми не заработаете даже МРОТ.