Когда человек в Италии работает по контракту всегда работодатель платит за него мед. страховку?

Это зависит от типа контракта, в том числе. В целом работодатель не платит конкретно за вас, он платит взносы в общую систему dell’assistenza sanitaria, и если Ваш контракт подразумевает beneficio dell’ iscrizione obbligatoria на общих основаниях, то пока Вы работаете, платить 2000 евро в год не придется (если ваше ВНЖ будет иметь соответствующий мотив). Но например есть такой тип контракта как contratto di lavoro occasionale - обычно краткосрочный, по нему нет опции медицинского страхования.