Мы не были в Италии или Франции и не планируем. Хотели сразу в Голландию. Но вариант с Голландским шенгеном отпадает. Значит остается Италия или Франция. Получается обязательно через Рим или Париж лететь?

Как повезет . Будет зависеть от пограничников . Лучше объездить шенген а потом уже в Нидерланды . При этом если вы будете только пересаживаться во Франции или Италии , то могут быть тоже вопросы …. Так как вы должны провести большее количество дней из поездки в стране выдавшей шенген .

Советую получить французский шенген лететь в Париж через Стамбул. А потом на поезде в Амстердам. И уже никакие пограничники вас волновать не будут.

Лучше да. Даже если вас пропустят - к вам могут возникнуть вопрос той страны, от которой шенген почему первый влет не туда.