Вылетаем из Москвы в Варадеро, из Гаваны в Санто-Доминго . Нужны ли обратные билеты или какие-то еще документы?

Кому? Обе страны безвизовые для граждан РФ. Для ДР заранее оформите миграционный лист. Можно онлайн в телефоне, после сохранить qr. Потребуется на таможне ДР.

Если чартер из РФ, то требуют обратные из Кубы. Остальные ни кто ничего не спрашивал.