Кто может подсказать: если на Кубу прилететь из Москвы в 15: 30 по расписанию, можно ли успеть на рейс в Канкун в 17: 00 в этот же день? Или лучше не рисковать?

Рисково. Если первый рейс задержут, на второй можно не успеть. и это при условии что второй рейс из аэропорта прилета первого, а не из другого аэропорта.

Не рисковать, бывает задержки.

Не рискуете. Лучше посмотрите Кубу получше. Это как отдельное путешествие...