Можете подсказать - ГАИ уточняют разрешение на въезд в Абхазию (носитель грузинской фамилии) при остановке машины или только пристают со страховкой?

ГАИ проверяют наличие страховки и действительность прав. Если вас пропустили с грузинской фамилией на границе, дальше она вряд ли кого-то заинтересует.

И страховка на авто нужна на все машины с иностранными номерами. Принадлежность фамилии роли не играет.