Кто на опыте. Хочу из РФ добраться до Милана через Ереван.

У вас будет два разных билета. Транзитом вы воспользоваться не сможете. Нужно пройти погранконтроль , получить багаж (если будет), зарегистрироваться на следующий рейс (сдать багаж), ещё раз погранконтроль и вылет. Билеты можно брать на любой паспорт (не все иностранные авиакомпании спрашивают номер паспорта). Хорошим тоном было бы использовать в Армении на погранконтроль один и тот же паспорт на въезд и на выезд.

Оформлять билет надо на тот паспорт, по которому вы будете влетать в страну назначения. Т. е. до Еревана на российский, а из Еревана в Милан уже на израильский. Проверено на себе. Будьте готовы к тому, что на посадке в Ереване вас минут 20-30 могут продержать на регистрации, т. к. для большинство служащих аэропорта не в курсе про безвизовый въезд. Неоднократно с этим сталкивался в Турции и в Египте.