Подскажите, а что делать, если я перехожу со штампа 1 на 4, а новый IRP с текущим временем ожидания могут не успеть выдать вовремя до истечения work permit?

Вообще 100% гарантию даст только второй пермит встык с первым а так - как договоритесь, проситься нужно в любом случае.

А что работодатель говорит?

В неофициальном комментарии от date я видел, что они не будут депортировать тех, кто подался вовремя и просто ждёт ирп. Но как ваш работодатель отреагирует - большой вопрос.