Можно по ИП договор подписать в Апреле. Статус М получить в мае. И деньги начать получать в мае. И платить 1 пр. Не предеруться, что договор в Апреле?

Договор может быть подписан когда угодно, вне зависимости от выбора вами какой-то системы налогообложения, главное, чтобы не раньше, чем вас зарегистрировали как ИП если вы в мае получите статус (именно получите в налоговой), то действовать он будет с июня и 1% будет на доходы с июня, а не с мая.