Подскажите, страховка для въезда в Азербайджан обязательна?

Такого требования нет.

Для вас она нужна прежде всего, иначе за лечение платить надо будет. Да и отобьете легко, те же зубы лечить можно. Здесь даже с РВП и ПМЖ не подключают к ОМС( называется Təbib), только если официально работаешь.