Если допустим я хочу кому-нибудь дать машину поводить кому-то на Кипре, нужно ли оформлять доверенность? И что со страховкой? Это не аренда.

Либо водитель должен быть прописан по имени, либо должна быть открытая страховка «эни драйвер». Советую 1й вариант, так как во 2м за любое правонарушение ответственность несет владелец авто ( в тч алкогольное опьянение водителя, его недействующие права, штрафы с камер, штрафы за парковку и тд) и именно страховая история владельца пострадает в случае выплат.