1) вещи можно перевозить в мягкой сумке на колёсиках или только в чемодане? И 2) с провозом лекарств через таможню проблем не возникает? Лекарства необходимые, от темп, от головы, простуды, др.

Хоть в чем можно провозить, главное если сдаете в багаж, чтобы ничего не смялось или не сломалось. Твердый чемодан все же лучше отвечает за сохранность вещей. Лекарства нормально едут. Если немного можно в ручную кладь (главное соблюдать требование, по жидкостям, чтобы не больше 100 мл (какие-то капли к примеру), если много, то лучше в багаж, чтобы вопросов к ним не было.

Всегда вожу в ручной клади всю аптечку , включая шприцы и ампулы . Главное соблюдать правило менее 100 мл.