Подскажите такая ситуация. У меня есть транспортное средство. Есть страховка и в нее вписан дополнительно другой человек.

Если владелец не с вами, нужна доверенность с правом выезда за границу. Если владелец вы, и вы будете рядом с водителем, проблем никаких. В Абхазии нужно оформлять местную страховку, обязательно. На границе тоже проблем не будет; пересекая границу РФ, за рулём можете быть вы (потому что это ещё территория РФ, и права здесь не считаются просроченными), а дальше за руль сядет ваш товарищ. Он и на российской стороне может проезжать, а вы пешком пойдёте — только нужно будет сказать, что вы тоже едете, а не в РФ остались, а он сам по себе...

Мы так пересекали. Авто было оформлено на меня, супруг вписан в страховку. Я проходила через терминал как пассажир, супруг спокойно на авто проехал.

Без проблем, каждый год так ездим.