Посоветуйте, как лучше первую поездку организовать через тур или самостоятельно? В какие турфирмы лучше обратиться, если есть пример?

Лучше самостоятельно. За турфирмы будет очень большая переплата. В целом если есть опыт самостоятельных поездок то Япония в этом плане не сложнее, а часто даже проще других стран (безопасность + дублирование на английском всех основных направлений и знаков в туристических и не очень местах)