Буду просить визу для двухнедельной поездки в Италию, но надеюсь, разумеется, на бОльшее. В связи с этим медстраховку мне как оплачивать, на даты поездки или больше?

Аналогично! И для тех, кто рассматривает доки - тоже показатель намерения, что у вас в планах НЕ однократное посещение.

@Mary: Согласна Более того, там разница в цене не особо большая.

@Natali: Иначе это странно выглядит - вы претендуете на многократный въезд и желаете долгую визу, а страховку делаете под 1 поездку.

Я сделала на год бесплатно, у Тинькоф, такая опция есть у карты Аll Airlines. Задала вопрос, как на следующий год, сказали, что будет так же бесплатно, пока пользуюсь картой.