Доллары или евро брать с собой на Кубу? Или 50 на 50?

Лучше доллары.

Туроператоры принимают оплату за экскурсии в евро. Если их нет, то доллары тоже примут, но проконвертируют их. Поэтому на экскурсии легальные берите евро. На нелегальные как хотите.