Можно ли в Сантьяго или в Гаване найти жилье за 100$, если на год и более планирую.

На сколько вы планируете это не сильно влияет на стоимость. За 100 долларов можно найти в плохих районах. Один товарищ снимал за такую цену. Но это была комната. Комары, мыши и хозяйка, которая по ночам съедала все запасы друга в холодильнике, входили в эту стоимость. А нормальное жилье начинается от 300 долларов в месяц и что-то очень маленькое, типа студии. И 300 - это очень дёшево, надо долго искать. И помните, что вам доступно только то жилье, на аренду которого у хозяев есть лицензия. Для иностранцев это отдельная. Местные могут найти себе жилье и за 30 долларов в месяц. Но туристам недоступна дешевая аренда.

На Кубе найти жильё иностранцу дешево можно только без регистрации, ито за 100 точно нет. 200$ можно найти.