А одним octopus можно платить за двоих? Или надо каждому свой?

Каждому.

Тут просто такая схема, в метро например, ты заходишь и прикладываешь карту, но деньги не списываются сразу. Они списываются, когда ты прикладываешь карту на выходе. То есть тут нет фиксированной платы за проезд, цена зависит от расстояния, которое ты проезжаешь. И соотвественно при такой схеме два человека по одной карте ехать не могут.

Можно ещё просто визой картой платить аналогично Приложил в начале пути И приложил в конце Просто с карты спишут сумму.