Подскажите, кто-нибудб апостилировал диплом в консульстве РФ в Лиссабоне? Насколько это возможно, сложно и долго?

Вряд ли это возможно.... апостиль ставит только организация, которая выдала документ. Для диплом - это МинОбр РФ.

Так консульства же не ставят апостили.