Подскажите, пожалуйста, в Шумилкино можно пешком перейти границу? Нужно ехать в сторону Риги из Пскова, Шумилкино ближайший пункт.

Можно.

Можно при условии, что у вас есть основания для транзита через территорию Эстонии в ЛР. Там не каждого пускают с визой шенгена.

Если только у Вас не виза С латвийская. С ней через Эстонию не пропустят.