Поделитесь опытом кто апостилировал диплом в консульстве РФ в Лиссабоне? Насколько это возможно, сложно и долго?

Невозможно, только сделать доверку, чтобы в РФ вам это сделали.

Апостилирует документ только вышестоящая организация в стране выдачи. Например, справку о несудимости ГУ МВД России по г. ХХХ; диплом - МинОбр. Выглядит так - отправляете им оригиналы документов, они там делают и пересылают назад, или если нет желания отправлять оригиналы - думаю, что можно и дубликат диплома у них же заказать сразу с апостилем. Это за много денег, поинтересуйтесь у хозяина канала, возможно, помогает с этим.