Подскажите пожалуйста, путешествовал ли у кого-нибудь ребёнок на Кубу с бабушкой/дедушкой?

С бабушкой или дедушкой, даже если и совпадают фамилии, конечно нужна, Вас просто не выпустят из России.

При въезде вряд ли, а вот при выезде из России, конечно, нужна нотариальная доверенность.