Если я на счёт, который привязан к ИП, перевожу сам себе swift из России, налоговая Грузии может этими деньгами заинтересоваться? В ежемесячной декларации я такие переводы не указываю.

Может и банк, и налоговая. Нужно на всякий случай иметь документы, подтверждающие легальность, официальность данных средств. И нужно вести Журнал учета доходов, в который вносите только те платежи, которые декларируете по предпринимательской деятельности.