Подскажите, лечу из Европы на Ямайку авиакомпанией Norse Atlantic. Требуется ли обязательное медицинское страхование при посадке на рейс либо при прохождении таможни на острове?

Всегда надо.

Никогда не слышала, чтобы спрашивали медицинскую страховку. Обратный билет, адрес гостиницы или Аирбнб, очень редко - подтверждение средств, но вот совсем никогда - медстраховка.

У меня спрашивали, не на Ямайке, а при посадке на Германию (летела через нее)