Подскажите, если я въеду в Грузию по одному загранспорту, то смогу вылететь по второму? Ведь, штампа о въезде во втором не будет.

Смотря какую цель вы преследуете. если первый паспорт просто кончился, то конечно можно вылететь по второму, предъявив тот первый одновременно на границе. если вы потеряли один паспорт, то можно вылететь по второму вместе с документами из полиции.