На латвийских номерах поеду в РФ через МАПП шумилкино, подскажите пожалуйста на самом пункте пропуска можно осаго купить? Или как то застраховать машину на РФ из Риги?

Про Шумилкино не в курсе. Если никто не подскажет и не ответит, то как вариант, спросите у таможенников, где поблизости купить страховку. Они должны знать и подскажут.

Заправка Сургутнефтегаз, первая заправка с правой стороны после таможни. Или в Изборске, слева будет будка.

В Изборске есть страховщики.