Подскажите, пожалуйста, как округлять последние дни месяца в Work History. Например, я работала с 1. 01. 2016 джуниором где 1. 06.

Не имеет это особого значения. Да и зачем вам вообще отдельные поля для этого? Пишите весь опыт одной строчкой, если NOC не менялся. Должность можете писать последнюю. В референсе уже можете можете отразить переход от джуна к миддлу.