Есть задача смотаться из Еревана в Сигнахи через Тбилиси на пару дней в середине декабря. Подскажите пожалуйста, насколько это реально на арендованной машине? Какая дорога и погодные условия? Не опасно ли это? Либо лучше на поезде/трансфере?

Дорога нормальная. Между Грузией и Арменией всю зиму нормально машины ездят, не закрывают ничего. Вопрос лишь в одном - можно ли на вашей арендованной машине выезжать в другую страну? Если да, то вперёд. Если нет, то поезд/маршрутка до Тбилиси и потом от Тбилиси до Сигнахи на маршрутке/такси. Ну либо частный трансфер, который отвезет вас куда угодно.