Подскажите пожалуйста. Если виза итальянская, могу ли из России прилететь сразу в Германию?

Лучше так не делать. Первая страна въезда должна быть по полученной визе, иначе могут быть проблемы.

В Германию нежелательно.

Да. Но в Германии с нашим паспортом обычно спрашивают куда, к кому. Обратный билет.