Если сравнивать Софию и Пловдив, в каком городе комфортней жить?

В Варне.

Комфорт - понятие индивидуальное. По сравнению с Москвой например - оба заметно провинциальнее. Ощущения разные, но это тоже индивидуально. Надо ехать "живьем" и смотреть самому. Ну, погулять по гугл-картам можно. Центр Пловдива уютнее... А в Софии - аэропорт международный. Смотря что Вам надо. Какие требования.