Подскажите, если виза Италии, можно ли сразу в Берн лететь? Или первая точка должна быть в Италии?

У меня итальянская. Конечно Италия вначале. Я летела до Милана, а потом поездом до Швейцарии.

Вообще не важно. Главное, если собираетесь опять подавать на итальянскую визу, то неплохо будет показать, что были в Италии. Лучше всего для этого делать выписку со счета, где видны траты в Италии, может, какие-то брони, билеты и т. д.

Летал в Цюрих с неоткрытой итальянской, все в порядке, итальянцы тоже спокойно реагируют, на штампы не придираются, более лояльны чем множества стран типа Германии, Испании, Нидерланд.