На границе смотрят на наличие страховки и количество дней в ней? Потому что, у меня уже прошёл месяц от тех 90 дней, на которые я оформлял её.

Обычно страховки начинаются с момента пересечения границы в течении полугода с указанной даты. Уточните в страховой.

Кроме паспорта с визой никто ничего не проверял, 2 недели назад.