Если подать на турвизу на 5 дней из РФ в Португалию, а пробыть здесь 14 дней и вылететь в декабре этого года, на границе не будет вопросов про превышение пребывания? И не поставят ли какую черную метку на будущее?

До 31.12.2023 не будет, потом - пока неизвестно.

Отсюда выпустят, как показывает практика, но вылетать надо сразу за пределы ЕС. Есть подозрения, что опять все продлят, как минимум до марта, раз уж новый СЕФ грозится к марту всех раскидать.

Подать на 5 дней... А на сколько дадут? Это ведь не как в магазине - ск попросил, столько и дали. Можно только предполагать на сколько дадут... Скорее всего дадут на 10-15 дней. Принимать решение ск остаться лучше по факту. При просрочке надо будет вылетать напрямую сразу из шенгена. Без промежуточных стран типа ФРГ. Лучше подстраховаться чтобы не иметь проблем с получением виз в шенген в дальнейшем.