Если я лечу в канаду из России То из России я вылетаю по российскому заграну, а в стране пересадки-по Даркону?

В стране пересадки показывайте тот, по которому туда есть безвизовый въезд. Если безвизовый въезд по обоим паспортам, то всё равно - какой хотите, такой и показываете.