Как чувствуется зима в Тбилиси? Знаю, что до -2 бывает, но по ощущениям холоднее, теплее, чем, например, в Москве? Можете подсказать?

Зависит от вашей мерзлявости) мне и в Минске в -30 и тут в -3 ок в кедах и легкой курточке на рубашку.

Толстовка + ветровка и кроссы — этого мне хватало в городе. Если куда-то на природу, то нужны ботинки и курточка с шапочкой демисезон.

Тут ветрено, это влияет на ощущение. я хожу в синтепоновом пальто и шляпе, тогда норм.