Хочу приехать на Шри-Ланку на зимовку, подскажите, 1000 долларов на двоих в месяц хватит? в целом шиковать мы не собирались, но своим ходом достопримечательности хотели бы посмотреть, да и в шалаше жить совсем не хотим, что скажете?

Хватит.

Даже без жилья 1 тысяча на месяц - как-то стрёмно лететь.... Взять побольше и экономить.

Ну 1000 и на зимовку... это надо прям распланировать отдых. Если своим ходом, с лёгким рюкзаком (что тоже в формат зимовки на длительное время сложно) и достопримечательности, а они допустим дальние и не на быстром транспорте (я так понимаю аренда машины не вписывается), и аренду жилья в разных местах искать. Ваш опыт будет полезен)))) "зимовка за 1000$")))

Нормально всё будет. Просто без лобстеров.