Подскажите, в Португалии всегда такая дождливая погода осенью/зимой? Какой для семьи гардероб вообще покупать для этого времени года?

Осенью - не всегда, зимой - да. Зонтик + юниклошные пуховики:)

Дождевик главное. Дождь может быть за 30 секунд ливень до трусов промокните.

Я бы ещё резиновые сапоги поискала , иной раз такие реки на дорогах что хоть на лодке плавай. А в целом пуховик ( от холода) и дождевик ( всегда с собой на случай дождя) потому что если промочишь пуховик то сохнуть он будет долго даже на камине…..