Во сколько и как часто ходят из Софии автобусы в Скопье? В интернете только два рейса нашел в 9: 30 и 5 вечера, которые не подходят.

Поищите из Благоевграда, например.

Автобус София-Скопие едет через Кюстендил.

Насколько я знаю, туда ездят два перевозчика, каждый делает по 2 рейса в день. В 7, в 9.30, в 16,17.30. Если не подходят эти варианты, то есть такси. Если такси дорого, то можно сократить до такси Кюстендил-Крива Паланка. София-Кюстендил и Крива Паланка-Скопье часто ходит транспорт.