На канатке на крепость имеет смысл подыматься с коляской, или там потом еще 100500 ступеней будет?

Коляску лучше оставить сразу по приезду на фуникулёре.

Нет не имеет, если только у вас не билет в одну сторону и спускаться бы будете вниз сами по дороге. А так с коляской очень тяжело , если только это не трость 2кг)

От фуникулера придется еще достаточно долго вверх по ступеням подниматься, с ребенком и коляской это будет тяжело.