Нужна ли медицинская страховка при транзите через Эстонию? Спрашивают ли её при посадке на самолёт или по прилету в Эстонию?

Нет. Но если с вами что случится, то вы сами понимаете, что там четырёхзначные суммы платить придётся.

У нас не спрашивали нигде, пересекали пешком Нарва - Иван город, туда и обратно.

Не спрашивают. Можете если хотите оформить евро карту как вам сказали выше, на сайте seguridad social посмотрите как это сделать.