Планируем поездку в первой половине октября. Порекомендуйте пожалуйста в каком городе лучше остановиться : Калининград, Светлогорск, Зеленоградск и т. д?

Можно а Калининграде. Но обязательно съездить и в другие города.

В октябре, наверное, лучше в Калининграде, ибо на случай непогоды в нем скорее найдете, чем заняться. Но обязательно найдите возможность смотаться к морюшку, хотя бы в Зеленоградск.

Я круглогодично за Зеленоградск.